Skopelos har to byer: Skopelos by i sørøst og Glossa i nordvest, hvorav førstnevnte er hovedstaden og den fremste turistbyen. Glossa er et heller søvnig tettsted hvor siestaen fremdeles praktiseres uten unntak og det er helt stille midt på dagen.
Skopelos by (ca. 3000 innb.) ligger som et amfiteater i en halvsirkelformet bukt. Det er en sjarmerende gammel by, bygd i typisk sporadisk arkitektur sterkt påvirket av venetiansk stil. Grågrønn skifer dekker takene på de vakre hvite husene, selv om mange etterhvert har fått mer moderne teglstein. Bratte brosteinsbelagte gater fører opp mellom velholdte hus med trebalkonger og et vell av blomster. Byen er for øvrig fredet.